Article Sidebar

Download
pdf
Statistic
Read Counter : 74 Download : 47

Main Article Content

Abstract

Kktil p-metoksisinamat adalah salah satu uv filter yang lazim digunakan dalam sediaan tabir surya. Senyawa ini dapat disintesis dengan reaksi esterifikasi dari asam p-metoksisinamat. Penggunaan bantuan gelombang ultrasonik dalam reaksi esterifikasi dapat mengurangi penggunaan pelarut organik dan penggunaan suhu reaksi yang tinggi. Oleh karena itu, penelitian ini bertujuan untuk mengembangkan metode sonokimia sederhana untuk sintesis oktil p-metoksisinamat (OPMS). Untuk mensintesis OPMS, Asam p-metoksisinamat (APMS) sebanyak 250 mg direaksikan dengan 5 ml oktanol dengan katalis asam sulfat pada suhu 60°C dengan variasi waktu 2 dan 4 jam. Dari kedua variasi waktu tersebut, didapatkan bahwa waktu reaksi 4 jam menghasilkan yield terbesar (57,13). Hasil sintesis dikonfirmasi dengan KLT dan FTIR. Nilai Rf OPMS didapat sebesar 0,65 sedangkan APMS sebesar 0,3 yang menunjukkan bahwa telah terjadi esterifikasi. Pita serapan inframerah pada 2919 dan 2851 cm-1 menunjukkan vibrasi stretching alkil C-H. Stretching karbonil ester muncul pada 1692 cm-1. Gugus C=C alkena dan aromatik muncul pada bilangan gelombang 1636, 1603, 1573, dan 1510 cm-1. Vibrasi stretching C-O ester ditemukan pada bilangan gelombang 1252 cm-1, Bilangan gelombang 820 cm-1 menunjukkan adanya gugus aromatik yang tersubstitusi pada posisi para. Hasil ini menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis memiliki kemiripan dengan senyawa OPMS pada pustaka. Uji aktivitas SPF pada oktil p-metoksisinamat dilakukan dengan metode in vitro dan hasilnya dihitung dengan persamaan Mansur. Seri kadar yang digunakan dalam uji SPF ini adalah 5, 10, 15, 20, dan 25 ppm dan pengukuran dilakukan pada panjang gelombang 290, 295, 300, 305, 310, 315, dan 320 nm. Hasil uji SPF yang dilakukan memperoleh hasil maksimum pada kadar 30 ppm dengan nilai SPF sebesar 3,14 yang termasuk proteksi rendah. Kadar minimum OPMS hasil sintesis yang diperlukan untuk mendapat nilai SPF 50 sebesar 141,14 ppm sehingga OPMS hasil sintesis masih menunjukkan kemampuan sebagai UV filter yang cukup baik. Perlu dilakukan scaling-up untuk sintesis OPMS berbantu gelombang ultrasonik dan pengujian SPF untuk OPMS hasil sintesis pada seri kadar lebih tinggi.

Keywords

sonokimia esterifikasi oktil p-metoksisinamat

Article Details

Creative Commons License

This work is licensed under a Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.

References

  1. Bansode, A.S., Pukale, D.D., Jadhav, N.L., Sayed, U., Pinjari, D.V., (2019) Sonochemical enzymatic esterification of oleic acid and tri-ethanolamine for a fabric softener in textile application. Chemical Engineering and Processing - Process Intensification 137, 128–136, https://doi.org/10.1016/j.cep.2019.02.013
  2. Chang, C.-C., Teng, S., Yuan, M.-H., Ji, D.-R., Chang, C.-Y., Chen, Yi-Hung, Shie, J.-L., Ho, C., Tian, S.-Y., Andrade-Tacca, C.A., Manh, D.V., Tsai, M.-Y., Chang, M.-C., Chen, Yen-Hau, Huang, M., Liu, B.-L., (2018), Esterification of Jatropha Oil with Isopropanol via Ultrasonic Irradiation. Energies, 11(6), 1456, https://doi.org/10.3390/en11061456
  3. Donglikar, M.M., Deore, S.L., (2016), Development and Evaluation of Herbal Sunscreen. Pharmacognosy Journal, 9(1), 83–97, https://doi.org/10.5530/pj.2017.1.15
  4. Dutra, E.A., Oliveira, D.A.G.D.C., Kedor-Hackmann, E.R.M., Santoro, M.I.R.M., (2004), Determination of Sun Protection Factor (SPF) of Sunscreens by Ultraviolet Spectrophotometry, Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas, 40(3), 381–385. https://doi.org/10.1590/S1516-93322004000300014
  5. Dwipa, I.B.M.A., Nurlita, F., Tika, I.N., (2014) Optimasi Proses Esterifikasi Asam Salisilat Dengan n-Oktanol, Jurnal Wahana Matematika dan Sains, 8(1)
  6. Gharat, N.N., Virendra K. Rathod, 2020. Ultrasound-Assisted Organic Synthesis, in: Green Sustainable Process for Chemical and Environmental Engineering and Science: Sonochemical Organic Synthesis. Elsevier.
  7. Hidajati, N., Suyatno, (2008) Sintesis Senyawa Tabir Matahari n-Oktil Para-Metoksi Sinamat Menggunakan Material Awal Etil Para-Metoksi Sinamat Hasil Isolasi dari Rimpang Kencur (Kaemferia galanga L.), Jurnal Ilmu Dasar 9(1), 22–27.
  8. Huang, A.H., Chien, A.L., (2020), Photoaging: a Review of Current Literature, Current Dermatology Reports, 9(1), 22–29. https://doi.org/10.1007/s13671-020-00288-0
  9. Indriyanti, E., Suryaning P, M., Purwaningsih, Y., Sulistiyanto, F.X., (2022) Temperature Optimization Against P-Methoxycinamic Acid Synthesis Through Ultrasonic Wave-Assisted Knoevenagel Condensation, Jurnal Kimia, 16(1), 101, https://doi.org/10.24843/JCHEM.2022.v16.i01.p13
  10. Juwita, R., Syarif, L.R., Tuhuloula, A., (2012), Pengaruh Jenis dan Konsentrasi Katalisator Asam Terhadap Sintesis Furfural dari Sekam Padi. Konversi, 1(1), 34. https://doi.org/10.20527/k.v1i1.113
  11. Mansur, J.S., Breder, M.N.R., Mansur, M.C.A., Azulay, R.D., (1986), Determinação Do Fator de Proteção Solar por Espectrofotometria, Anais Brasileiros de Dermatologia, 61, 121–124.
  12. Masri, A.N., Abdul Mutalib, M.I., Yahya, W.Z.N., Aminuddin, N.F., Leveque, J.M., (2020), Rapid esterification of fatty acid using dicationic acidic ionic liquid catalyst via ultrasonic-assisted method, Ultrasonics Sonochemistry 60, 104732. https://doi.org/10.1016/j.ultsonch.2019.1047,32
  13. McMurry, J., (2023a), Carboxylic Acid Derivatives: Nucleophilic Acyl Substitution Reactions, in: Organic Chemistry: A Tenth Edition. OpenStax, Houston, pp. 745–796.
  14. McMurry, J., (2023b), Structure Determination: Mass Spectrometry and Infrared Spectroscopy, in: Organic Chemistry: A Tenth Edition, OpenStax, Houston, pp. 384–416.
  15. Pratiwi, R., Handayani, R., Pratiwi, S., Maryam, I., Megantara, S., Muchtaridi, M., (2018), Comparison of Esterification and Transesterification Method in Synthesis of Octyl P-Methoxycinnamate (OPMC) from Kaempferia galanga L. Rhizome, Rasayan Journal of Chemistry, 11(4), 1618–1623, https://doi.org/10.31788/RJC.2018.1144036
  16. Purwaningsih, Y., Indriyanti, E., Masduqi, A.F., (2022), Synthesis of PMCA (p-Methoxy Cinnamic Acid) using Perkin Reaction and Its Activity as Photo Protective and Antifungal Agent. Jurnal Kimia dan Pendidikan Kimia, 7(2), 138, https://doi.org/10.20961/jkpk.v7i2.61294
  17. Rajan, R., (2024a), Melanin: The Original Sunscreen, in: Sunscreens for Skin of Color, Springer Nature Singapore Pte Ltd, Singapore, pp. 1–17.
  18. Rajan, R., (2024b), Topical Sunscreening Agents, in: Sunscreens for Skin of Color. Springer Nature Singapore Pte Ltd, Singapore, pp, 159–254.
  19. Rastogi, R.P., Richa, Kumar, A., Tyagi, M.B., Sinha, R.P., (2010), Molecular Mechanisms of Ultraviolet Radiation‐Induced DNA Damage and Repair, Journal of Nucleic Acids, 2010, https://doi.org/10.4061/2010/592980
  20. Suzana, S., Irawati, N., Budiati, T., (2011), Synthesis Octyl p-Methoxycinnamate as Sunblock by Transesterification Reaction with the Starting Material Ethyl P- Methoxycinnamate. Indonesian Journal of Cancer Chemoprevent, 2(2), 217, https://doi.org/10.14499/indonesianjcanchemoprev2iss2pp217-221